2003年，年僅18歲的陳偉霆以“全球華人新秀香港區歌唱大賽”第一的成績順利簽約英皇，為了出道放棄了剛剛考上的英國大學。但人靚，歌好，英皇力捧也沒有換來他演藝事業的平順，那時已經日趨成熟的香港娛樂圈生存環境可以說是十分殘酷，分分鐘更新換代，新人出道后要不停地跑通告，混臉熟，即使是歌手也要靠主持和拍電影來增加人氣。

在長達四年的培訓之后，陳偉霆組過組合SunBoy’z，出過唱片，當過兒童臺的主持人，參加過內地綜藝。其實那時的他也還算取得了不錯的成績，但頗具諷刺意味的是，出道已經數年的他在各大頒獎獲得仍都是“新人獎”，出道早并沒有換來高人氣，被香港媒體戲稱萬年的新人王。

出道第6年，陳偉霆慢慢從歌唱事業轉向了不溫不火的拍片之路。最開始演戲的時候，他見過很多導演，面了很多次試，都以失敗告終。而他的第一部片子《竊聽風云》，飾演了調查科一個小警察，簡單的卷報紙鏡頭就讓他NG多次，差點讓主角古天樂吃飯吃吐了。