微軟聯合創始人比爾·蓋茨一直在反思自己在掌管公司的時間里，對移動操作系統做出決定的重要性。在最近一次對風險投資公司Village Global的采訪中，蓋茨透露他“有史以來最大的錯誤”是讓微軟錯過了Android的機會：

“在軟件領域，尤其是平臺領域，都是贏家通吃的市場。所以，我有史以來犯下的最大錯誤就是沒有讓微軟把握住Android的機會。Android是標準的非蘋果手機平臺。對于微軟來說，這是一件自然而然的事情。這個市場真的是贏家通吃。如果你只有一半的應用或者甚至90%的應用，你也會走向毀滅。只能容納一個非蘋果操作系統的市場，到底值多少錢呢？4000億美元。”

谷歌在2005年以5000萬美元收購了Android，前首席執行官埃里克·施密特承認，谷歌最初的關注點是為了打敗微軟早期的Windows Mobile。“當時我們非常擔心微軟的移動策略會成功，”施密特在2012年與甲骨文有關Java的法律糾紛中表示。Android最終殺死了Windows Mobile和Windows Phone，并在移動領域取代了Windows。

不過，蓋茨的這一表態有點令人驚訝。許多人認為微軟錯失移動機會是史蒂夫·鮑爾默時代的錯誤。很多人都清晰地記得鮑爾默公然嘲笑iPhone，稱其為“世界上最昂貴的手機，沒有鍵盤，因此對商業客戶沒有吸引力。”雖然鮑爾默接受了iPhone的銷售前景，但他卻非常懷念微軟所開創的觸摸友好時代，并嘲笑iPhone缺少鍵盤。

這是微軟早期移動戰略錯誤的一個關鍵部分，因為這一決定來自最高層。微軟花了幾個月的時間在內部爭論該公司是否應該放棄其Windows Mobile的努力，當時的Windows Mobile并不支持觸摸屏，而且它誕生于手寫筆設備的時代。微軟在2008年12月的一次緊急會議上決定放棄Windows Mobile，并決定使用Windows Phone來重新啟動其移動戰略。

前Windows負責人Terry Myerson和微軟的Joe Belfiore參與了此次緊急會議，但該公司可能會在某種程度上征求比爾·蓋茨的建議。2000年，蓋茨辭去首席執行官一職，并在Windows Phone和微軟Windows Vista出現戰略失誤的關鍵年份擔任首席軟件架構師一職。2008年7月，蓋茨最終辭去首席軟件架構師的職務，并繼續擔任公司董事長，直到納德拉在2014年接任首席執行官。

蓋茨曾于2014年承諾大幅度增加自己在微軟的時間，微軟的Edge團隊也于去年向他尋求遷移Chromium的想法。近年來，蓋茨一直在協助微軟一個神秘的“個人代理”項目，只是這個項目使用的是Android手機。

蓋茨可能沒有直接參與微軟的一些移動決策的管理，但他的離職正好發生在微軟錯過Android系統的時候。相比之下，微軟前首席執行官史蒂夫·鮑爾默表示，在他含淚告別微軟之前，Windows Vista是他對微軟最大的遺憾。

微軟似乎已經克服了移動方面的錯誤，公司的云業務也在蓬勃發展。蓋茨說：“我很驚訝，我們犯了有史以來最嚴重的錯誤之一。雖然面臨著反壟斷訴訟和各種各樣的事情，但我們的其他資產，如Windows和Office，仍然非常強大，因此我們仍然是一家領先的公司。不過，如果當初做出了正確的決定，也許我們已經成為唯一領先的公司。”